I midten av forrige sesong tok Jeffrey Schlupp med seg fotballskoene og reiste til Manchester for å trene med de røde djevlene. Manchester United hadde hørt mye spennende om denne driblesterke og allsidige ghaneseren, og ønsket å la han få prøve seg på treningsfeltet med førstelaget før de ville bestemme seg for å hente han. I løpet av oppholdet gjorde han sine saker bra, og Sir Alex Ferguson skal ha vært fornøyd med det han så. Dessverre for Schlupp ble det likevel ikke noen overgang, og kanskje skyldes det at David Moyes kom inn som ny manager etter sesongslutt. Sclupp er født og oppvokst i Hamburg, Tyskland og har ghanesiske foreldre. Derfor har han spilt ungdomsfotball for Tyskland, og landskamp for Ghana. Han spilte så høyt som U19-landslaget til Tyskland, og fikk sin landslagsdebut for Ghana høsten 2011, da han kom innpå mot Gabon. Hos Leicester har han gått gradene i ungdomsakademiet, og fikk sitt første draktnummer foran 2010/11-sesongen. Leicester-debuten måtte han derimot vente til 2011/-12 sesongen for å få, og i mellomtiden var han på lån hos Brentford. Der hadde han stor suksess. I sin første seniorkamp fra start scoret han to mål da Brentford slo Carlisle United. Han scoret igjen da Sheffield Wednesday ble slått 3-1 i neste serierunde. I løpet av den få månedene han tilbrakte på Griffin Park scoret han seks mål på ni kamper, og traff stolpen da de tapte Football League Trophy-finalen på Wembley mot Carlisle United.

Debuten hos Leicester kom tidlig i 2011/12-sesongen da de møtte Rotherham United i ligacupens første runde. Han hadde da fått være med førstelaget på deres sesongoppkjøring i Sverige, og hadde for det meste spilt på venstrebacken. I debuten mot Rotherham klemte han like så greit til med en fantastisk hattrick da de vant 4-1, og etter kampen uttalte Sven Goran Eriksson at Schlupp kunne spille en viktig rolle i opprykkskampen den kommende sesongen. Han debuterte i ligaen mot Reading noen dager senere, og scoret sitt første ligamål for klubben mot Derby County i begynnelsen av oktober. Totalt fikk han 26 kamper den sesongen og scoret seks mål. Forrige sesong ble litt amputert på grunn av treningsoppholdet hos Manchester United, men han fikk likevel med seg 22 kamper. Han hadde ikke scoret før treningsoppholdet i Manchester, men klemte til med tre mål på seks kamper da han returnerte til King Power Stadium. Det var nok til å få en kvalifiseringsplass hvor han spilte begge semifinalene mot Watford. Dessverre for Schlupp ble det lite å juble over der, og Watford gikk til finalen. Denne sesongen har Schlupp startet fem kamper og kommet innpå som innbytter i åtte. Han har ikke fått vist seg skikkelig frem, men det skyldes at laget presterer såpass bra nå, at Nigel Pearson helst ikke vil gjøre endringer. Til tross for det tror jeg vi har mye spennende i vente fra denne karen i årene som kommer.